作者： 星狮艾迪克斯小轩

从高中开始学习有机化学就接触了一个永远逃脱不了的名词—同分异构体，是的~当时学习这个的时候真得还是很好玩的，就像回到了小时候拼积木一样，然后数出来一共可以拼多少种。

但是到了大学学习，就遇到了一个死敌—立体异构(这里只谈论R/S这对绝对构型)，其中最恶心的就是多手性碳化合物的异构体数目判断，就怪自己空间想象力不好写不对答案23333

emmm，今天就接着上次的经验，先从Fisher式入手开始解决最基础的立体异构体的问题。

Question:下面两个化合物分子是同一个分子吗？

可能有点难想象，没事我帮你画出来了~

会发现这个两个分子不是一个分子，是我们高中就知道的一种关于镜像对称的对映体。

所以在这里我们可以做个小结:一个手性中心的Fisher式绕中心旋转90°是可以直接得到它的对映体的。

那么咱们再举一反三一下，把上述那个分子旋转180°呢？发现得到的是和它一样的分子—及同一分子，当然旋转270°也必然是得到对映体(旁友感兴趣可以自己试一下，可以锻炼自己空间想象力哦)

于是我进一步做题目，找到了一些规律:对于一个手性碳的Fisher式的四个基团，如果俩俩交换的次数是奇数次，那么就得到它的对映体;如果俩俩交换的次数是偶数次，那么就是同一个分子~(下面拿图解释)

知道这个结论后，你反过来发现上面讲到的旋转90°其实是经过了3次基团交换，而旋转180°很明显是2次~

当然你也可以通过判断这个手性碳的R/S构型来验证，但是这种方法比较先入为主，做起题目来比较得心应手，再也不用在空气中莫名其妙旋转比划判断顺逆时针了23333

下面难度升级，两个碳原子的尝试~

这个小技巧可能使用率不高，但是我用起来还是很舒服的，你们还是可以尝试一下，实在不行还是R/S判断吧

接下来进入数数阶段——

先问个小问题，我这里有三个颜色不同的硬币，请问我同时抛出一共有几种可能性？

当然是2*2*2一共8种，这是一个人人都可以想到的答案，但是如果把我把题目改成一个分子有3个手性碳原子，那么它就一定有8个立体异构体吗？

这句话我只能说是部分正确，因为我们常常忽略了分子的对称性，因为对称性的原因使得异构体数目大大减少，也使得问题变得复杂。下面就以2,3,4-三溴戊烷做例子进行分析。

我分别以溴原子为参考，第一排写出了“右右右”，“左右右”，“右左右”，“右右左”四个组合，第二排为他们的镜像分子，正好分成ABCD四组。其中A,C两组分子可以看出有对称轴(以正中间碳原子为对称轴)，所以我们发现其实A1,A2和C1,C2是同一个分子(红框标出)，这个可以通过上面我提到的旋转180°上下两个分子正好重合推断出。

接下来恶心的地方来了，B,D两组单独看貌似正好凑齐两对对映体(B1,B2俩俩镜像，旋转也不重合，同理D1,D2也是)，但是D1分子旋转180°后和B2分子重合，它俩是一个分子！没错~你也可以发现D2旋转180°后也与B1重合！

也就是说这写出来的8个分子中其实只有4个是独立的。换句话说，2,3,4-三溴戊烷只有4个立体异构体。

知道答案后，其实可以反过来分析，2,3,4-三溴戊烷并不能完全说拥有3个手性碳，中间那个碳会因为上下两个大基团的构型变化而暂时拥有手性(假手性x)，可以算作2个手性碳。

当然如果把题目改成了2,3,5-三溴己烷的话，就没有这么多麻烦的考虑了，因为分子内不存在对称的可能，所以答案直接就是2*2*2＝8个异构体~

题外话:有兴趣的同学可以尝试着推一下，1,2,3,4,5,6-六氯环己烷(也就是我们俗称的“六六六”农药)有多少个异构体。

如果觉得困难的话，可以先尝试一下右边两个类似的分子，从简到难可是学习的好方法~  (答案从左往右分别是8，2，4)​​​​