[从0开始学有机-1]基础立体化学—4种基础结构式的转换

作者: 星狮艾迪克斯小轩

因为考研复习的原因,有人说我复习为啥不做笔记,我回答到“因为我做笔记太认真了,影响我复习进度”。

算了,既然我选择了做笔记,就把笔记记到网上,和大家一起看一起学习吧,顺便希望大家也可以指导我一下,也希望我会坚持“做笔记”(感觉可能性不大2333)_(:зゝ∠)_

进入正题,如何快速正确转化有机化学中常用4种立体结构表达式。

有机化学的4种立体结构表达式
有机化学的4种立体结构表达式

在我刚刚开始大量做有机题目的时候,老是遇到需要“极高”空间想象力的立体化学反应式,明明题干给那个表达式很好的,偏给你那种害我非要绕个弯转换一次的表达式,写的头皮发麻。

我在这里给大家总结了一下自己归纳的四种表达式用在哪最舒服~

1.楔形式:判断手性碳的R/S方便,单反应中心用楔形式表达出来很舒服(例如常见的SN2)

2.锯架式:常用于环己烷立体表达式中,在αβ双反应中心用它表达很舒服(例如烯烃各种亲电反应)

3.Newman式:优势构象判断的最佳选择,crem法则,E2消除反应

4.Fisher式:判断手性碳R/S快准狠,生物分子常用它表达,赤/苏式、D/L式也只用于它,fisher式用来表达反应不太好(反正我经常出错XD)

这里要重点介绍如何从Newman式快速转化到Fisher式

首先是Fisher式是怎么来的,这个经常理解不对就犯错误,这也是为什么我不太建议拿它直接书写反应方程式

Fisher式的定义
Fisher式的定义

我自己的个人转化法如下,只需想象旋转一下写成重叠式,朝下的基团就是Fisher的两端基团,左右两边照抄即可~

红圈为背后原子or原子团
红圈为背后原子or原子团

转换过去的好处是啥?因为转到了Newman式后,就可以很方便再转化到锯架式(熟练以后可以一步转化),这样书写反应步骤不会出错而且有条不紊。下面是一个知道答案就觉得步骤神经病的例子—一个典型的邻基参与反应

例子感觉很zz,但是这样遇到麻烦的立体化学反应方程式真的就几乎不会出错,喜欢的旁友真的可以自己试一下。这个办法还可以用于E2消除反应,和Fisher式中恶心的crem法则

比较麻烦的crem法则
比较麻烦的crem法则

E2反应你们喜欢的可以自己尝试一下,步骤变得很清晰。

最后希望大家的结构式书写越来越漂亮,毕竟这是有机化学的艺术(滑稽)​​​​

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